Jake es un experimentado desarrollador de negocios, emprendedor y disruptor. Obtuvo un máster en Ingeniería Financiera por la Golden Gate University en 2002. En 2003 revitalizó todo un deporte y arte marcial con su proyecto Scientific Wrestling. En 2006 inventó el Macebell y se le atribuye el lanzamiento del movimiento moderno de las mazas de fitness. En 2007 cofundó Reverse Market Insight, la primera consultoría de hipotecas inversas de este tipo. Desde 2009 es Director Financiero de Gatemaster Technology.

Jake vive en Denver, Colorado, con su mujer y sus tres hijos. En 2011 comenzó a ser mentor de empresarios y apasionados por la libertad financiera. Queriendo hacer lo mejor que pueda, se asoció con Grant Cardone como licenciatario en 2021.